飯島愛的青少年時期非常坎坷，原本是資優生的她14歲時就離家出走，後來歷經了被強暴、同居以及墮胎等歷程，最後1992年出道拍AV，以誇張的性愛姿勢，成為當時男人心目中的「AV女神」。8年前出版自傳小說《柏拉圖式性愛》，自爆進入AV圈的過程，飯島愛並在2001年來台宣傳新書，短短四天的訪問，在台灣掀起一陣旋風，也可以証明她在台灣的人氣。曾與飯島愛合作過的工作人員也出了一本《飯島愛的真實》，提到飯島愛拍攝AV時都是以真槍實彈上陣，書中並提供150張真實照片。

飯島愛加入知名深夜節目【東京情色派】的演出，常常因為身穿丁字褲，被封為「丁字褲女王」，身穿丁字褲的形象，更是許多台灣男性深夜的「美好回憶」。退出AV圈的飯島愛在朝日電視台《男女糾察隊》、東京電視台《火焰挑戰者》等綜藝節目中擔任固定班底，展現「毒舌」功力，深獲觀眾喜愛，並且也成功轉換形象。2001年，她還跨國演出，電視劇《齊天大聖孫悟空》中扮演蜘蛛精。

成功轉型的飯島愛，不但在當紅綜藝節目當固定來賓，並且還在雜誌撰寫專欄，被喻為「前進演藝圈發展最好」的AV女優。所以在十多年後的今天，還是可以看發現許多AV界的新女優，也都依稀還是可以看見飯島愛的影子。像是瓜子臉、微捲長髮加套裝造型的 君島萌 被許多影迷公認非常神似飯島愛，另外還有 飯島夏希 除了姓飯島之外，內雙的大眼睛、小臉、尖下巴，簡直與飯島愛如出一轍。

如今在許許多多5、6年級影迷心中的一代AV女王選擇以自殺結束人生，真的會讓許多男性影迷感到婉惜。

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